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Un carotenoide naturale: il licopene

Cos’è e dove si trova

Francesco Visioli

Il licopene appartiene al gruppo di carotenoidi naturali che si ritrovano in molti prodotti come frutta, ortaggi e verdure a foglia verde. Gli esseri umani non sono in grado di sintetizzare i carotenoidi de novo e devono procurarsi questi micronutrienti esclusivamente attraverso l'alimentazione. Dei più di 600 carotenoidi naturali conosciuti, solo una ventina si ritrovano nei tessuti e nel plasma umano; tra questi ci sono il licopene, il β-carotene, la luteina e la zeaxantina.Nella dieta occidentale, il licopene si riscontra soprattutto nei pomodori e nei prodotti a base di pomodoro. È il carotenoide prevalente nel regime alimentare occidentale e normalmente è il più abbondante nel siero umano. Il contenuto in licopene dei pomodori dipende dalla varietà e dal grado di maturazione. Per esempio, i pomodori molto rossi arrivano a contenerne 50 mg/kg mentre la varietà gialla può contenerne solo 5 mg/kg. Il succo di pomodoro, il ketchup, la salsa di pomodoro ed i sughi per pizza o per spaghetti offrono il maggior contributo di licopene al regime alimentare. Altre fonti di licopene (poco diffuse alle nostre latitudini) sono il cocomero, il pompelmo rosa, la guaiava rosa e la papaia. Dobbiamo comunque ricordare come i metodi di coltivazione, trasporto e stoccaggio del pomodoro e dei suoi derivati influenzino il contenuto di licopene ed altri carotenoidi. Numerosi studi hanno dimostrato che il consumo di pomodori e di prodotti del pomodoro contenenti licopene è direttamente correlato a un minor rischio di malattie cronicho-degenerative come il cancro e le malattie cardiovascolari. Molti di essi hanno attribuito i benefici sulla salute del licopene alle sue proprietà antiossidanti (il licopene inattiva l'ossigeno singoletto in misura almeno doppia rispetto al β-carotene) nonostante altri meccanismi di azione siano probabilmente coinvolti, come la modulazione della comunicazione intercellulare, dei sistemi ormonale ed immunitario ed alcune modificazioni delle vie metaboliche.
 

Biosintesi

Il licopene è un tetraterpene (C40) ottenuto dalla via biosintetica del mevalonato. Nell’organismo umano, i tetraterpeni sono rappresentati da un solo gruppo di composti, i carotenoidi, comprendenti alcune centinaia di varianti strutturali naturali. Questi composti giocano un ruolo nella fotosintesi, ma si ritrovano anche nei tessuti di piante non fotosintetiche, oltre che in funghi e batteri. Nelle piante e nei funghi il doppio legame ha una configurazione cis, mentre nei batteri è trans. La coniugazione viene estesa poi da una sequenza di reazioni che rimuovono una coppia di atomi di idrogeno alternativamente da entrambi i lati del sistema trienico, formando alla fine il licopeneche, così come la maggior parte dei carotenoidi, ha la configurazione tutto-trans. Il licopene è il pigmento carotenoidico principalmente responsabile del colore rosso intenso tipico del pomodoro maturo e dei prodotti ottenuti dal pomodoro.

Licopene e salute umana

La licopene ciclasi è un enzima presente nei pomodori in grado di convertire il licopene in β-carotene catalizzando la formazione di due β-anelli ad ogni estremità del carotene lineare. Il colore rosso del pomodoro è dovuto all'accumulo di licopene che deriva dalla regolazione negativa del gene licopene ciclasi (CrtL). La riduzione di trascrizione di questo gene, conservato nell'evoluzione sin dai tempi dei batteri cianogenici, rappresenta il meccanismo predominante che porta all'accumulo di licopene nel processo di maturazione del frutto nella pianta del pomodoro. Pertanto, il licopene derivante dai prodotti del pomodoro si ritrova inevitabilmente in combinazione con i fitochimici ad esso correlati, tra cui il fitoene e il fitofluene. Tuttavia, molte ricerche sugli effetti preventivi dell'apporto alimentare di prodotti del pomodoro sono concentrati sul licopene.
 
Prevenzione del cancro alla prostata A livello mondiale, il cancro della prostata ha una elevatissima incidenza. Ad esempio, negli Stati Uniti è secondo dopo il cancro ai polmoni. Esistono differenze in funzione della razza e i maschi neri hanno un' incidenza di mortalità più alta rispetto ai bianchi; gli ispanici occupano una posizione intermedia. Le ragioni di queste differenze in funzione della razza non sono ancora definite chiaramente in quanto questa malattia non è ben correlata con le abitudini alimentari. È probabile che le tradizioni alimentari presso varie popolazioni siano associate al rischio e quindi, all'incidenza.
Nelle popolazioni della regione mediterranea, con un apporto superiore alla media di verdure e ortaggi e soprattutto di pomodori cotti, l'incidenza di cancro alla prostata è più bassa, probabile risultato dell'inibizione di due generi di reazioni coinvolte nelle cause del cancro alla prostata. La prima reazione è collegata ai possibili cancerogeni genotossici, molto probabilmente le amine eterocicliche che si formano durante la fase di cottura della carne, soprattutto quella bovina e suina. Nella regione mediterranea, la carne bovina è quella di maggior consumo e per la sua preparazione è spesso utilizzata una salsa per la marinatura che previene la rosolatura della carne e quindi elimina o comunque riduce la formazione di amine eterocicliche. La seconda ragione è da collegare al tipo di olio utilizzato solitamente nell’area mediterranea: l'olio di oliva. È stato dimostrato che l’uso di questo olio non aumenta l’incidenza di tumori dovuti all'alimentazione, tra cui anche il cancro alla prostata. Inoltre, le tradizioni alimentari mediterranee comprendono anche l'abbondante apporto di verdure e ortaggi e soprattutto del pomodoro, i cui componenti (oltre al licopene) possono svolgere azioni chemopreventive.
Giovannucci et al. (J Natl Cancer Inst 1995) hanno esaminato il rapporto esistente tra l'apporto di vari carotenoidi, frutta e vegetali, e il rischio del cancro alla prostata. Un questionario sulle abitudini alimentari è stato inviato a circa 50.000 soggetti che partecipavano all'Health Professional Follow up Study (HPFS) e per i quali inizialmente (nel 1986) non era stato diagnosticato nessun cancro. Altri questionari di follow-up sono stati inviati all'intero gruppo nel 1988, nel 1990 e nel 1992. Durante questo periodo sono stati documentati 812 nuovi casi di cancro alla prostata all'interno del gruppo di studio. Dei 46 alimenti analizzati (frutta, verdura e prodotti ottenuti dal pomodoro), solo 4 erano associati in modo significativo alla diminuzione del rischio di cancro alla prostata. Dei quattro, la salsa di pomodoro, i pomodori e la pizza sono fonti importanti di licopene. Gli apporti dei carotenoidi β-carotene, α-carotene, luteina e β-criptoxantina non correlavano con il rischio di cancro alla prostata: soltanto l'apporto di licopene si associava alla diminuzione del rischio.
Questi risultati suggeriscono che i cibi a base di pomodoro possano essere particolarmente utili nel ridurre il rischio di cancro alla prostata. Naturalmente, sono possibili anche altre interpretazioni. Per esempio, forse quei gruppi etnici la cui tradizione alimentare prevede quantità maggiori di prodotti del pomodoro possono essere in maniera innata meno vulnerabili dal cancro alla prostata o, in alternativa, le popolazioni che seguono un regime alimentare ricco di pomodori possono alimentarsi anche di altri vegetali che in genere prevengono il cancro.
Più di recente, comunque, Giovannucci et al. (J Natl Cancer Inst 2002) hanno aggiornato il loro studio HPFS e riconfermato i risultati precedenti. L’attività preventiva del licopene nei confronti del cancro della prostata è corroborato anche da studi che hanno analizzato i livelli di licopene nel plasma degli esseri umani.
 
Malattie cardiovascolari Il licopene trova un ruolo anche nella prevenzione delle malattie cardiovascolari. Questo carotenoide apparentemente inibisce la sintesi del colesterolo e aumenta la degradazione delle lipoproteine a bassa densità (LDL). Esistono anche numerosi studi epidemiologici che correlano negativamente il consumo di pomodoro con l’incidenza di patologie cardiovascolari.  Un solo studio di intervento (Paran and Engelhard, 2001) ha dimostrato le proprietà ipotensive di un estratto di pomodoro ricco in licopene, ma ulteriori studi sono ovviamente necessari per confermare l’ipotesi che un elevato consumo di licopene possa effettivamente ridurre i fattori di rischio cardiovascolare.

Produzione industriale

Grazie all'abbondanza di studi che sostengono l'importanza del licopene per la salute umana, è in crescita la domanda dei consumatori di alimenti ricchi di licopene. L'aumento di questa richiesta ha aumentato a sua volta la ricerca volta ad identificare fonti alternative ricche di licopene e a trovare modi per aumentare la produzione di licopene nei frutti della pianta del pomodoro. Quanto alla prima strategia, Fordham et al. (HortScience 2001) hanno riscontrato che l’Elaeagnus umbellata (olivello), dal frutto edule, è una fonte estremamente ricca di licopene: i suoi frutti contengono da 15 a 54 mg di licopene per ogni 100 g di polpa fresca. Al contrario, il frutto fresco di pomodoro presenta di norma un contenuto di licopene di circa3 mg/100 g. Questa scoperta può portare ad un'alternativa al pomodoro come fonte alimentare del licopene.La nostra comprensione della fisiologia sottesa alla produzione di licopene è ancora limitata. È noto che l’etilene, l'ormone maggiomente responsabile della maturazione, è indispensabile alla produzione di licopene nei frutti del pomodoro. I citocromi sono altrettanto importanti nella produzione di licopene. Un breve trattamento alla luce rossa su frutti raccolti ad un livello di maturazione verde moltiplica di 2-3 volte l'accumulo di licopene durante la fase di sviluppo del frutto. Recentemente, si è trovato che i livelli di licopene sono aumentati in frutti di pomodoro ottenuti in modo transgenico per produrre più alti livelli di poliamine spermina e spermidina durante la fase di maturazione.
 

Conclusioni

I numerosi studi di correlazione tra consumo di pomodoro e suoi derivati e minor incidenza di tumore (soprattutto alla prostata) e malattie cardiovascolari hanno stimolato la ricerca sulle proprietà salutari del licopene. Nonostante sia difficile isolare il contributo di questo carotenoide da quello di altri componenti del pomodoro, alcuni studi di intervento effettuati con il composto isolato confermano che un consumo di quantità adeguate di licopene può effettivamente svolgere un ruolo importante in chemoprevenzione ed apporta un contributo significativo alla minor incidenza di patologie degenerative osservata nel bacino mediterraneo.

Bibliografia

Modificato da: LPI Micronutrient Information Center e Farmacia news 3/2005

Glossario

  • Enzima

    Sostanza di natura proteica dotata di attività catalitica, cioè di attivare ed accelerare una reazione chimica. Risulta costituito da una parte proteica (apoenzima) e di un gruppo prostetico (coenzima).

  • Incidenza

    Il numero di nuovi casi osservati in una popolazione nell'unità di tempo (in genere un anno). Un'incidenza dell'infarto in una popolazione dell'1 per mille indica che, ogni anno, un soggetto su mille viene colpito dalla malattia. Da non confondere con "prevalenza" (vedi).

  • Colesterolo

    Presente nel sangue, costituente essenziale della membrana cellulare, interviene nella formazione degli ormoni sessuali e corticosteroidei e dei sali biliari. Può essere di origine esogena (alimentare) ed endogena (sintesi epatica). Nel sangue il colesterolo è veicolato tramite i trigliceridi e le lipoproteine (HDL e LDL).

  • Correlazione

    Valutazione della relazione esistente tra differenti variabili, che non implica necessariamente un rapporto di causa ed effetto tra loro. Il tipo di relazione più frequentemente studiato è quello lineare (una retta in un piano cartesiano) in questo caso la forza della correlazione viene espressa con un numero (r) che varia da -1 (la maggiore correlazione negativa possibile) a +1 (la maggiore correlazione positiva possibile) un valore pari a 0 indica assenza di qualsiasi correlazione.

26 giugno 2006

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